Alcanfor: Todo lo que debes saber

El alcanfor es una sustancia cerosa, inflamable, blanca o transparente con un aroma fuerte. Es un terpenoide cuya fórmula química es:  Se extrae del árbol Cinnamomum camphora que se conoce como:

  1. Alcanforero
  2. Árbol de alcanfor
  3. Planta de alcanfor
  4. alcanfor laurel

Este árbol se encuentra en Indonesia, Sumatra y Borneo.  También se puede extraer de árboles de la familia de los laureles, especialmente del Ocotea usambarensis.  El aceite contenido en las hojas de romero, en la familia de la menta, contiene entre 9.8% y 20.2% de alcanfor, mientras que la Heterotheca (hierba de alcanfor) contiene solamente 5.12%. El alcanfor también se puede producir de forma sintética a partir del aceite de trementina. En la India el alcanfor se utiliza por su aroma como un ingrediente de cocina. Otros usos del alcanfor son:

  • Fluido de embalsamamiento
  • Medicina
  • Bálsamo para ceremonias religiosas

En Asia existe una fuente muy importante de alcanfor que se conoce como albahaca de alcanfor. La molécula de este compuesto tiene 2 posibles enantiómeros que se muestran a continuación.  

La estructura de la izquierda es la forma natural [R] mientras que la imagen de la derecha es la forma reflejada [S].

¿De dónde proviene la palabra alcanfor?

Proviene del francés, de la palabra CAMPHRE, de la América medieval CAMFORA, del árabe KAFUR, y el sánscrito KARPURAH. El alcanfor no era conocido en la India durante 1500 y 500 antes de cristo porque no existen referencias de este producto. Más tarde en la literatura Kavya mencionan esta palabra. En malayo antiguo se conoce como Kapur Barus, que significa literalmente tiza de Barus. 

Barus era el nombre de un puerto situado en la que ahora es la ciudad de Sibolga, en la costa occidental de Sumatra. En este puerto se comerciaba con el alcanfor extraído de laureles que abundan en la región. Ahora las tribus locales y los indonesios se refieran a las bolas de aromáticas de naftalina como Kapur Barus.

¿Cómo se produce el alcanfor?

El alcanfor ha sido producido como producto forestal durante miles de años, ya que se obtiene de la condensación del vapor emitido por la quema de las astillas de madera cortada de los correspondientes árboles. 

En el siglo 18, Robert Kennedy (químico industrial), relató que el gobierno japonés imperial trató de monopolizar la producción de alcanfor natural como producto forestal en Asia, pero el monopolio fue prevenido por el desarrollo de alternativas sintéticas que comenzó como algo totalmente académico y no comercial. Un nuevo ejército de investigadores llenó las oficinas de patentes con presuntas síntesis comerciales de alcanfor, y 24 meses después de la síntesis académica se alcanzó el alcanfor artificial listo para competir con el producto natural. No obstante el alcanfor artificial no pudo desplazar al alcanfor natural por lo que no se arruinó a la industria del cultivo de materia prima para obtener alcanfor. Su única función presente y probable en el futuro es actuar como un control permanente de la monopolización, para actuar como una rueda de equilibrio para regular los precios dentro de límites razonables “. 

El alcanfor se puede producir a partir de alfa-pineno, que es abundante en los aceites de las coníferas y se puede destilar a partir de trementina producida como producto secundario de la fabricación de pasta química . Con ácido acético como disolvente y con catálisis por un ácido fuerte, alfa-pineno se reorganiza pelo fácilmente en canfeno, que a su vez pasa por la reorganización de Wagner-Meerwein en el catión isobornilo, que se captura con acetato para dar acetato de isobornilo . La hidrólisis en isoborneol seguida de oxidación proporciona alcanfor racémico . Por el contrario, el alcanfor se produce naturalmente como D -camphor, el ( R) – enantiómero .

Biosíntesis

En la biosíntesis, el alcanfor se produce a partir de pirofosfato de geranilo , a través de la ciclación de linaloyl pirofosfato de bornilo pirofosfato, seguido de hidrólisis para borneol y la oxidación a alcanfor.

 

Reacciones químicas

Las reacciones típicas de alcanfor son

  • Brominación ,
  • Oxidación con ácido nítrico ,
  • Conversión a isonitrosocamphor .

 El alcanfor también se puede reducir a isoborneol usando borohidruro de sodio . En 1998, K. Chakrabarti y colaboradores de la Asociación India para el Cultivo de la Ciencia , Kolkata , prepararon una película fina de diamante usando alcanfor como el precursor de la deposición de vapor químico . En 2007, los nanotubos de carbono se sintetizaron con éxito usando alcanfor en el proceso de deposición de vapor químico .

Usos culinarios del alcanfor

En la Europa antigua y medieval, el alcanfor se utilizaba como ingrediente en los dulces. Se utilizó en una amplia variedad de platos salados y dulces, en las recetas de cocina medievales de lengua árabe, como al-Kitab al-Ṭabikhcompilado por ibn Sayyâr al-Warrâq en el siglo X, y un anónimo libro de cocina andaluz del 13º. siglo. 

También aparece en platos dulces y salados en el Ni’matnama , un libro escrito a finales del siglo XV para los sultanes de Mandu. Un temprano comercio internacional hizo que el alcanfor sea ampliamente conocido en toda Arabia en tiempos preislámicos, como se menciona en elCorán 76: 5 como aromatizante para bebidas. En el siglo XIII, se usaba en recetas de todo el mundo musulmán, desde platos principales como tharid y guiso hasta postres. Un análogo de alcohol de alcanfor también conocido como isoborneol actualmente se usa en Asia como saborizante, principalmente para dulces.

Usos medicinales del alcanfor

El alcanfor se absorbe fácilmente a través de la piel, donde estimula las terminaciones nerviosas sensibles al calor y al frío, produciendo una sensación de calor cuando se aplica vigorosamente, o una sensación de frescura cuando se aplica con suavidad. Estos efectos son particularmente notables en los pulmones y las vías respiratorias si el alcanfor se inhala como un aerosol. La acción sobre las terminaciones nerviosas también induce una ligera analgesia local. La sensación de calor que produce el alcanfor en la piel se debe presumiblemente a la activación de los canales de iones TRPV3 y TRPV1 , mientras que la sensación de frío se debe a la activación de TRPM8. Los efectos globales en el cuerpo incluyen:

 

  1. Taquicardia
  2. Vasodilatación en la piel
  3. Respiración más lenta
  4. Disminución del apetito
  5. Aumento de las secreciones y excreciones
  6. Tanspiración
  7. Micción

El alcanfor es tóxico en grandes dosis.  

Produce síntomas de irritabilidad, desorientación, letargo, espasmos musculares, vómitos, calambres abdominales, convulsiones y convulsiones. Las dosis letales en adultos están en el rango de 50-500 mg / kg (por vía oral). En General, dos gramos causan toxicidad grave y cuatro gramos son potencialmente letales.

Usos modernos

El alcanfor era un componente de la tintura paregórica, una de opio/alcanfor desarrollada en el siglo XVIII. La paregórica se usó en diversas formulaciones durante cientos de años. Fue un remedio casero en los siglos XVIII y XIX cuando se usaba ampliamente para controlar la diarrea en adultos y niños, como un expectorante y un medicamento para la tos, para calmar a los niños inquietos y frotar las encías para contrarrestar el dolor de la dentición. Su uso disminuyó en el siglo XX después de la regulación del opio. También en el siglo XVIII, el alcanfor fue utilizado por Auenbrugger en el tratamiento de la manía, paradójicamente al inducir convulsiones. Basado en los escritos de Hahnemann , el alcanfor (disuelto en alcohol) se usó con éxito en el siglo XIX para tratar las epidemias de cólera de 1854-1855 en Nápoles. En el siglo 20, el alcanfor se administró por vía oral en pequeñas cantidades de 50 mg para los síntomas menores del corazón y la fatiga. Esta preparación se vendió bajo el nombre comercial Musterole; la producción cesó en la década de 1990. Hoy en día, el principal uso del alcanfor es como un antitusivo y como un descongestivo. 

Es un ingrediente activo (junto con mentol) en productos descongestionantes vapor-vapor, como Vicks VapoRub .

Usos químicos del alcanfor

La capacidad de sublimación de alcanfor le da varios usos.

Explosivos

 El alcanfor se usa como plastificante de nitrocelulosa, un ingrediente para fuegos artificiales y municiones explosivas. A fines del siglo XIX, cuando los fabricantes occidentales desarrollaron ametralladoras y otras armas de fuego rápidas, se hizo imperativo reducir el humo que cubría los campos de batalla para que la bruma oscureciera los emplazamientos de armas ocultas. El alcanfor era un componente esencial en la producción de pólvora sin humo. Además, el nuevo polvo sin humo no ensuciaba las armas tanto como la pólvora convencional.

Plásticos nitrocelulósicos

Estrechamente relacionados con los usos de los explosivos están los usos en plásticos de nitrocelulosa (plásticos de piroxilina). En las primeras décadas de la industria del plástico, el alcanfor fue utilizado en “cantidades inmensas” en la fabricación de tales plásticos, incluyendo lacas de celuloide y piroxilina, y de explosivos. Fue en relación con esto que el desarrollo de una fuente sintética se volvió económicamente importante, como se discutió anteriormente .

Conservante y disuasivo de plagas

Se cree que el alcanfor es tóxico para los insectos y,  por lo tanto, a veces se usa como repelente. El alcanfor se usa como una alternativa a las bolas de naftalina. Los cristales de alcanfor a veces se usan para evitar daños a los insectos “benignos” por otros insectos pequeños. Se mantiene en la ropa utilizada en ocasiones especiales y festivales, y también en las esquinas de los armarios como repelente de cucarachas. El alcanfor también se usa como sustancia antimicrobiana .

Embalsamamiento

El aceite de alcanfor fue uno de los ingredientes utilizados por los antiguos egipcios para la momificación.

 

Usos tradicionales

El alcanfor se ha usado en medicina tradicional desde tiempos inmemoriales en países donde era nativo. Probablemente fue el olor de la sustancia y su efecto descongestionante lo que condujo a su uso en medicina. El alcanfor se usó en la antigua Sumatra para tratar esguinces, hinchazones e inflamación. 

Durante mucho tiempo se ha utilizado como sustancia médica en la India antigua, donde generalmente recibe el nombre de Karpūra. Se ha descrito en el trabajo Āyurvedico del siglo VII Mādhavacikitsā como una droga eficaz usada para el tratamiento de la fiebre. El alcanfor también se usó durante siglos en la medicina china para una variedad de propósitos.

Regulación

En 1980, la Administración de alimentos y Medicamentos de los EE. UU. Estableció un límite del 11% de alcanfor en productos de consumo y prohibió los productos etiquetados como aceite alcanforado, aceite de alcanfor , linimento dealcanfor y linimento alcanforado (excepto ” aceite esencial de alcanfor blanco “, que no contiene cantidad significativa de alcanfor). Dado que existen tratamientos alternativos, la FDA desaconseja el uso medicinal de alcanfor, a excepción de los usos relacionados con la piel, como los polvos medicinales, que contienen solo pequeñas cantidades de alcanfor.

Contraindicaciones

El alcanfor es muy popular pero se debe evitar colocarlo en heridas abiertas o piel irritada porque se absorbe fácilmente y puede alcanzar niveles tóxicos para más información puedes leer alcanfor contraindicaciones. Los primeros síntomas de intoxicación son: ardor en la boca, ardor en la garganta, nauseas y vómitos.

Usos del alcanfor

Muchos sabemos que el alcanfor se usa para el dolor de las articulaciones o para los dolores musculares leves, pero ¿para qué sirve el alcanfor? ¿el alcanfor sirve para adelgazar?

  • Dolor
  • Tos
  • Picaduras
  • Escosor
  • Quemaduras leves
  • Herpes labial

Referencias bibliográficas

  1. Manual de Química y Física, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, EE.UU.
  2. “Guía de bolsillo NIOSH para peligros químicos # 0096” . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. “Alcanfor sintético” . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 19 de febrero de 2015 .
  4. Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Productos naturales: su química y significado biológico .
  5. “Rosemary” . Drugs.com . Consultado el 23 de julio de 2016 .
  6. Lincoln, DE, BM Lawrence. 1984. Los componentes volátiles de alcanfor,Heterotheca subaxillaris. Fitoquímica 23 (4): 933-934
  7. alcanfor en el diccionario línea de la etimología
  8. Drakard, Jane (1989). “Un puerto del Océano Índico: fuentes para la historia anterior de Barus” . Archipel . 37 : 53-82. doi : 10.3406 / arch.1989.2562 . Consultado el 9 de octubre de 2015 .